Вероятнее всего каштан поражён каким-то грибным заболеванием. Это либо красно-коричневая, либо бурая ржавчина. Заболевания крайне схожи, их путают даже опытные дачники. Отличие заключено в том, что бурая ржавчина поражает и обратную сторону листьев. А вот причины появления ржавчин одинаковы: чрезмерное увлажнение, перепады температур. Обезопасить от холода каштан вам поможет мульчирование приствольного круга.
Подойдут торф, древесная щепа. Осенняя борьба с ржавчиной заключена в опрыскивании кроны дерева раствором мочевины (5 г/1 л воды). Но в грунте может остаться патогенная микрофлора. Пролейте его таким же раствором, но более высокой концентрации (7 г/1 л воды). Весной вам придётся несколько раз обрабатывать больное дерево, опрыскивать крону слабым раствором бордоской жидкости. Желательно провести несколько таких обработок с интервалом 1 раз в 10 дней до начала цветения.