Маэстро нередко спрашивают, чем его привлекает сотрудничество с театрами, и когда-то он в одном интервью откровенно ответил: «Знаете, дело даже не в аплодисментах. Больше, может быть, в самой атмосфере театра.
Я не знаю почему, но мне это как-то очень близко. Я вижу актеров, их успех... Часто вижу и трагедии... Это всё вместе. И даже не надо играть роль на сцене, а просто находиться среди них, в этой реальной жизни — мне это нравится. Поэтому я всегда с удовольствием связываю свои дела с театром. К тому же, у актеров всегда есть преимущество — они умеют донести текст до публики».
Впервые Маэстро написал музыку к спектаклю Рижского русского театра имени Михаила Чехова (в то время еще носившего название «Рижский театр русской драмы») в 1963 году, когда на этой сцене ставилась пьеса Карла Виттлингера «Человек со звезды». Однако по-настоящему тесное сотрудничество началось позже, в 2000 году, - с мюзикла «Керри», за которым последовали другие совместные проекты, в том числе спектакли «Ночи Кабирии» (2002), «Чайка» (2003), «Одесса, город колдовской…» (2007), «Привидение из Кентервиля» (2016) и «Девушка в кафе» (2017).
Концерты Раймонда Паулса также стали одной из традиций, которой Рижский русский театр имени Михаила Чехова очень дорожит, обычно включая в программу не только известные всему миру хиты, но и песни, написанные Маэстро специально для спектаклей театра. В случае концерта «Раймонд Паулс в Рижском русском театре» в программу вошли песни и инструментальные номера из спектаклей «Керри», «Ночи Кабирии», «Одесса, город колдовской…», «Привидение из Кентервиля» и «Девушка в кафе».