По ее мнению, благодаря достижению такой самостоятельности союзники и партнеры Эстонии начнут обсуждать с Таллином, «что делать вместе с русскими или Россией, куда мы движемся». В противном же случае прибалтийская республика окажется в ситуации, когда с ее мнением не будут считаться, потому что там «не знают и не понимают» Россию. Кальюлайд отмечает, что ее недавняя встреча с президентом Владимиром Путиным стала шагом в этом направлении. «Я могу высказывать наши мнения — французам или кому угодно — с заметно усиленных позиций», — подчеркнула она.
Несмотря на желание прямого диалога с Россией, Кальюлайд не является сторонником улучшения отношений. По ее словам, Европа не должна идти на примирение с Россией из-за ситуации с Крымом и на Украине.
Встреча Кальюлайд с Путиным состоялась в Москве 18 апреля. Время для нее, по словам президента Эстонии, было выбрано «самое что ни на есть подходящее». По ее словам, визит в Москву продемонстрировал, что Таллин готов к диалогу и сотрудничеству. Тогда же Кальюлайд пригласила российского лидера посетить Всемирный конгресс финно-угорских народов, который пройдет в эстонском Тарту в июне 2020 года.
Визит главы Эстонии в российскую столицу вызвал негативную реакцию у соседей. МИД Литвы призвал Эстонию осторожнее подходить к диалогу с Россией. В ведомстве отметили, что в преддверии визита Эстония не предоставляла Литве сведений о том, какие вопросы будут обсуждаться в Москве. По мнению главы МИД Литвы, Россия при помощи этой встречи пыталась «создать впечатление» обычного сотрудничества и отсутствия изоляции.