1. Шоссе 66 было открыто 11 ноября 1926 года. Тем не менее, дорожные знаки отсутствовали до 1927 года, а полное асфальтовое покрытие дорога получила к 1936 году.
2. Изначально шоссе начиналось в Чикаго, штат Иллинойс, проходя через штаты Миссури, Канзас, Оклахома, Техас, Нью-Мексико, Аризона, и заканчивалось в Лос-Анджелесе, штат Калифорния, охватывая в общей сложности 3940 километров.
3. В 1926 году в Миссури была выпущена карта автодорог штата, на которой шоссе отмечено как US 60. Но именно это число вызвало много споров представителей других штатов, потому что у них тоже были планы на него в отношении своих дорог. В итоге, главный инженер дороги, веривший в нумерологию, предложил число 66, главное число, приносящее земные радости и успех.
4. На развитие шоссе повлияла и Великая депрессия. В поисках работы американцы готовы были исколесить всю страну. Многие считали, что счастье — в Калифорнии. Именно туда стремились бедняки, чтобы заработать хотя бы пару долларов. Они ехали по 66-й дороге с отчаянием, но и с надеждой. Для американцев шоссе 66 фактически становилось дорогой жизни.
5. Шоссе 66 за свою историю претерпело множество изменений: менялись участки дорог и общая длина шоссе. Большинство из исправлений были направлены на ускорение движения, повышение
безопасности и на создание объездов вокруг крупных городов. Одно из таких изменений переместило западный конец шоссе из центра Лос-Анджелеса дальше на запад, в Санта-Монику.
6. Началом конца для шоссе 66 стало подписание в 1956 году Акта о Межгосударственном шоссе президентом Дуайтом Эйзенхауэром, на которого повлиял опыт пересечения страны в автоколонне в 1919 году, когда он был молодым офицером армии США, и его признание системы Автомагистралей Германии как необходимого компонента системы национальной безопасности.
Президент Эйзенхауэр решил улучшить американские дороги, привести их к немецкому образцу, сделать их скоростными, с несколькими полосами.
Route 66 погубил закон о строительстве федеральных автострад. Шоссе постепенно пустело, и вскоре здесь все остановилось.
7. В 1985 году шоссе 66 было выведено из системы автомагистралей США в связи с тем, что большая часть маршрута была продублирована более современными и скоростными межштатными автомагистралями.
Ряд штатов сохранили дорогу под названием Историческая автомагистраль 66, некоторые штаты перевели её в разряд автомагистралей штата.
8. Однако шоссе выжило благодаря стараниям жителей городов, расположенных вблизи магистрали. Многие из них посчитали новый закон предательством 66-й, которая так много сделала для американцев. Шоссе, не вписавшись в современную жизнь страны, стало историческим маршрутом.
Местами 66-я — это вспомогательная дорога, по которой лучше всего добраться до какого-нибудь городка. Местами — заброшенные участки, где все запущено и заросло бурьяном.
Но основные участки Route 66 сохранились, и по ним каждый день проносятся автомобили и мотоциклы с туристами, которые в увлекательном пути изучают историю страны.