В 1953 году, окончив Театральное училище имени Б.В. Щукина, Олег Стриженов стал актером Государственного русского драматического театра в Таллине. На сцене этого театра он сыграл роль Незнамова в спектакле «Без вины виноватые» – эту роль впоследствии в течение 10 лет он играл с большим успехом на сцене МХАТ имени Горького, где работал актером до 1976 года, а затем перешел в Театр-студию киноактера.
Дебютом Олега в кино стала главная роль в кинофильме «Овод» (1955, режиссер А.М. Файнциммер). Стриженов сыграл Артура с таким темпераментом и самоотдачей, что стало очевидно: в нашем кино появился новый крупный актер, счастливо совмещающий природный талант, силу и опыт русской актерской школы с безупречными внешними данными западной звезды.
Этот успех актер закрепил, сыграв в фильме В.П. Каплуновского «Мексиканец» (1955), где помимо драматического образа продемонстрировал и отличную физическую подготовку.
В 1956 году Стриженов был приглашен на роль Афанасия Никитина в первом совместном советско-индийском фильме «Хождение за три моря» (1957, режиссеры В.М. Пронин и Х.А. Аббас; в индийском прокате – «Чужестранец»).
Следующим фильмом был «Сорок первый» Г.Н. Чухрая. Стриженов исключительно точно воплотил сложный внутренний мир белого офицера. Его Говоруха-Отрок – образованный, культурный человек, искренне любящий Россию, но трагически неспособный помочь ей в условиях кровавой междоусобицы. За эту роль он был признан лучшим актером года.
Съемки в «Сорок первом» стали для актера большим опытом – и профессиональным, и жизненным. С этого фильма в его творчестве началась линия «двойственных» героев – таких как Мечтатель в «Белых ночах» Ф.М. Достоевского (1959, режиссер И.А. Пырьев), Германн в «Пиковой даме» П.И. Чайковского (1960, режиссер Р.И. Тихомиров), Лаевский в повести А.П. Чехова «Дуэль» (1961, режиссеры Т.Н. Березанцева и Л.С. Рудник), Кареев в «Акции» (1987, режиссер В.Г. Шамшурин).
Стремление показать несколько ипостасей одного персонажа, его неоднозначность привели Стриженова к участию в фантастической комедии И.С. Олынвангера «Его звали Роберт» (1967). В этом фильме Стриженов исполнил роли робота и молодого ученого. Ему было интересно сыграть две разные и сложные роли без грима. По сути, это был первый фантастический фильм в нашем кинематографе, не считая немого кино. На VI МКФ в Триесте (Италия) Стриженов получил главный приз «Серебряный астероид» за лучшее исполнение главной мужской роли.
В последующие годы актер сыграл еще в нескольких фильмах, среди которых: «Звезда пленительного счастья», «Юность Петра», «Приступить к ликвидации», «Господин Великий Новгород», «Мой любимый клоун» и других. За роль полковника Данилина в картине «Приступить к ликвидации» Стриженов был награжден специальной премией от Министерства внутренних дел СССР.
Также Олег Александрович занимается живописью и написанием книги воспоминаний «Исповедь». В 2000-х годах он снялся в фильме «Вместо меня» режиссера Владимира Басова — младшего и сыграл главную роль в фильме Валерия Коновалова «Пять звезд».
Всего актер сыграл в кино более трех десятков ролей, каждая из которых была замечена критикой и любима зрителем. Народный артист СССР, академик Национальной академии кинематографических искусств и наук России Олег Александрович Стриженов также является обладателем множества других государственных и кинематографических наград. Сегодня он живёт в Москве.