Первоначально это было просто пожелание доброго пути.
Этими словами на Руси провожали в дальнюю дорогу, и никакого дурного смысла в них не вкладывали. При вечной российской распутице ничего лучше гладкой и чистой, как скатерть, дороги путешественнику нельзя было и пожелать.
В одном из стихотворений Ивана Аксакова говорится о дороге, которая «пряма, как стрела, широкою гладью, что скатерть легла». Это первоначальное значение фразеологизма присутствует в Толковом словаре Ожегова. Но там же сказано, что в современном языке его смысл поменялся на обратный: «Выражение безразличия к чьему-нибудь уходу, отъезду, а также пожелание убираться вон, куда угодно».
Это неудивительно, этикетные формулы в большой степени подвержены ироническому переосмыслению. Но не только они. Многие другие слова и словосочетания из, условно говоря, положительных превратились в отрицательные. Например, «заговаривать зубы» означало когда-то нормальную медицинскую процедуру, теперь же — синоним коварства. Словарь Морица Михельсона дает такую трактовку этого выражения: «убеждать с заднею мыслию». А «Держи карман шире!» и сегодня в устах какой-нибудь торговки семечками в провинции звучит как руководство к действию, а не как издевка.